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domande :Uso di idrocarburi aromatici?
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[Membro (365WT)]risposte [Cinese ]Tempo :2018-02-16
Reazione di addizione di idrocarburi aromatici

Reazione di addizione del benzene

Il benzene ha una stabilità speciale, generalmente non è soggetto a reazioni di addizione. Tuttavia, in casi eccezionali, gli idrocarburi aromatici possono subire reazioni di addizione e tre doppi legami vengono sempre fatti reagire insieme per formare un sistema cicloesano. Come benzene e cloro nella reazione del sole, esaclorocicloesano generato.

Idrocarburi aromatici

Solo in alcuni casi un singolo doppio legame o due doppi legami reagiscono individualmente.

2. Reazione di addizione di naftalene, antracene e fenantrene
Naftalene rispetto al benzene incline alla reazione di addizione, ad esempio: dal ruolo di luce, naftalene e una molecola di cloro aggiunto 1,4-naftalene, che può continuare ad aggiungere cloro 1,2,3,4-tetra Chloronaphthalene, la reazione si fermò in questa fase, perché dopo che le molecole di tetracloruro lasciarono un anello benzenico completo, per essere ulteriormente sotto l'azione del catalizzatore e del cloro. 1,4-dicloro-naftalene e 1,2,3,4-tetracloroneftalene vengono riscaldati per perdere l'acido cloridrico per dare rispettivamente 1-cloronaphthalene e 1,4-dicloronaphthalene.

Poiché l'anello dell'anello fuso è molto attivo, generalmente non si verifica l'alogenazione della catena laterale.

Antracene e fenantrene 9, 10 alta attività chimica, con la reazione di addizione alogeno si verifica preferenzialmente nel posto 9,10.

Reazione di riduzione degli idrocarburi aromatici

1. Reazione alla riduzione del fuoco
Il metallo alcalino (sodio, potassio o litio) viene fatto reagire con un composto aromatico in una miscela di ammoniaca liquida e alcol (etanolo, isopropanolo o butanolo secondario) e l'anello benzenico può essere ridotto a 1,4-cicloesadiene Composti di classe, questa reazione è chiamata riduzione di Betulla (Betulla). Ad esempio, il benzene può essere ridotto a 1,4-cicloesadiene.

La reazione di riduzione della betulla con l'idrogenazione catalitica del benzene è diversa, può essere parte dell'anello aromatico ridotto ai composti del cicloesadiene, quindi la riduzione della betulla ha le sue caratteristiche uniche, è molto utile nella sintesi.

La naftalina può anche essere una riduzione della betulla. Quando si verifica la riduzione della betulla di naftalene, si possono ottenere 1,4-diidronaftalene e 1,4,5,8-tetraidronaftalene.

2. Reazione di idrogenazione catalitica
Benzene nella fase di idrogenazione catalitica nel sistema cicloesano. Nella reazione di idrogenazione del naftalene catalitico, l'uso di diversi catalizzatori e differenti condizioni di reazione, possono essere ottenuti prodotti di idrogenazione differenti. Antracene e fenantrene 9, 10 alta attività chimica, la reazione di addizione con idrogeno si verifica preferenzialmente nel posto 9,10.

Con riduzione del metallo

Alcoli e sodio possono anche ridurre il naftalene, 1,4-diidronaftalene quando la temperatura è leggermente inferiore, 1,2,3,4-tetraidronaftalene quando la temperatura è elevata.

Reazione di ossidazione degli idrocarburi aromatici

1. Benzene e suoi derivati ​​di ossidazione
Alcheni e alchini vengono rapidamente ossidati dal permanganato di potassio a temperatura ambiente, tuttavia, anche il benzene viene bollito con forti agenti ossidanti come il permanganato di potassio e l'acido cromico ad alta temperatura, non sarà ossidato. Solo nell'azione catalitica del pentossido di vanadio, il benzene può essere ossidato in anidride maleica a temperature elevate.

Il benzene alchil-sostituito è facilmente ossidabile, ma in generale l'anello benzenico rimane invariato dopo l'ossidazione, tranne per il fatto che il gruppo alchilico attaccato all'anello benzenico viene ossidato a un gruppo carbossilico.

E, per quanto lunga sia la catena laterale, finché c'è idrogeno sul carbonio attaccato all'anello benzenico, il risultato finale dell'ossidazione è che la catena laterale diventa un gruppo carbossilico con un solo carbonio.Se ci sono due catene laterali di lunghezza disuguale sull'anello benzenico, La catena laterale lunga è prima ossidata.
Solo quando l'anello benzenico è collegato ad un atomo di carbonio terziario o ad una catena laterale molto stabile, la catena laterale viene mantenuta in condizioni fortemente ossidanti e l'anello benzenico viene ossidato a un gruppo carbossilico.

2. ossidazione di naftalene, antracene e fenantrene

Il naftalene benzene rispetto all'ossidazione, a temperatura ambiente con soluzione di acido acetico triossido di cromo è stato trattato con 1,4-naftochinone. Se l'alta temperatura e la catalisi del pentossido di vanadio mediante l'ossidazione dell'aria, si dispone di importanti materie prime chimiche organiche anidride ftalica.

Quando c'è un sostituente sull'anello naftalenico, il gruppo attivante causa spesso la reazione di ossidazione nello stesso anello, mentre il gruppo di passivazione provoca la reazione di ossidazione nel diverso anello.

Poiché l'anello naftalenico è più ossidato rispetto alla catena laterale, l'acido naftoico non può essere preparato utilizzando il metodo di ossidazione della catena laterale.
La reazione di ossidazione di antracene e fenantrene si è verificata per la prima volta nella posizione 9,10. Antracene con acido nitrico o triossido di cromo soluzione di acido acetico o soluzione di acido solforico di ossidazione dicromato di potassio 9,10 - antrachinone, colorante sintetico antrachinone 9,10-antrachinone è un intermedio importante. Fenantrene ossidato con gli ossidanti di cui sopra per formare 9,10 - fenantrenequinone.

Sostituzione elettrofila aromatica su anello benzenico
Nucleo aromatico aromatico sulla reazione di sostituzione dal meccanismo di sostituzione elettrofila, nucleofila e radicale libero di tre tipi. La cosiddetta sostituzione elettrofila aromatica si riferisce al reagente elettrofilo per sostituire il nucleo aromatico idrogeno. La sostituzione elettrofila del benzene è chiamata la sostituzione elettrica ad un elemento del benzene, e il benzene mono-sostituito subisce una sostituzione elettrofila sull'anello benzenico ed è chiamato la sostituzione elettrofila binaria del benzene. Tipiche sostituzioni elettrofile aromatiche sono la nitrazione, l'alogenazione, la solfonazione, l'alchilazione e l'acilazione degli anelli benzenici. Il meccanismo di reazione di queste reazioni è generalmente simile.

nitrificazione
La reazione in cui l'idrogeno nella molecola del composto organico è sostituito da un gruppo nitro (NO) è chiamato reazione di nitrazione. Benzene in acido nitrico concentrato e acido misto concentrato di acido solforico, può verificarsi reazione di nitrificazione, il risultato della reazione è l'idrogeno sull'anello benzenico è nitro-sostituito.

La nitrazione degli aromatici è una reazione di sostituzione molto utile. Ad esempio: la nitrazione della benzaldeide nitrobenzaldeide è un'importante materia prima per la produzione di aiuti all'arresto cardiaco Alaramine.
Poiché aldeide ossidabile, a bassa temperatura in modo che la reazione deve essere effettuata (0 gradi.] C), durante il funzionamento, una piccola quantità di acido nitrico fumante stato aggiunto all'acido solforico concentrato, raffreddata a 0 °.] C, quindi aggiunta lentamente goccia a goccia acido nitrico fumante e benzaldeide, la reazione era completa subito dopo che il prodotto è stato versato in ghiaccio. Molti esplosivi composti nitro. Altamente esplosivo TNT è 2,4,6-trinitrotoluene ampiamente utilizzato, che è ottenuto con le fasi di nitrazione di toluene, cioè tre volte un gruppo nitro viene introdotto gradualmente nitrazione.
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