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Undecene

Breve introduzione

Conosciuto anche carbene carbene Bin carbonio. Generalmente comprendente molecole facile eliminazione del gruppo uscente per formare una molecola neutra. Il carbonio radicale, come parte di intermedi attivi non firmati neutri.

Carbene è H2C: e noto i suoi derivati ​​sostituiti. Contiene un elettricamente neutri carbenici atomi di carbonio bivalenti, e in questo atomo di carbonio ha due elettroni nonbonding.Struttura

Ci sono due strutture undecene: dodecene singoletto e tripletto carbenici (a destra). Carbene è tipico di intermedi reattivi elettron-deficienti. Electron reazione di affinità è caratterizzato da ordine di attività è generalmente :: CH2>: CR2>: Car2>: CX2.

Reazione

Reazioni tipiche carbene sono: la risposta in un legame singolo, con centri etilenicamente insaturi, e altri riarrangiamento reazione di addizione.

Undecene (carbene) la reattività è elevata, ma una bassa selettività. Reazione di addizione carbene dell'olefina con il metodo generale utilizzato per preparare principali derivati ​​sintetici ciclopropano. Ad esempio, cicloesene, e carbene reazione può biciclo [4.1.0] prodotto di reazione riarrangiamento eptano e altri. [1]

Preparazione

Molti metodi di preparazione, comunemente utilizzati in due modi:

Una è la fotolisi diazocomposto o la decomposizione termica;

Un altro è la reazione α-eliminazione. Polialogenati azione alchile di una base, per eliminare l'idrogeno α, tanto ioni aloalchile, l'instabilità ione, e quindi rimuovere uno ione alogeno, hanno carbenes che è reazione di eliminazione α.

Esempio: CHCl3 (CH3) 3COK -: CCL2 (Dichlorocarbene)

Un tempo più lungo richiesto per la reazione condotta in condizioni anidre e, in una piccola quantità di un catalizzatore di trasferimento di fase, soluzione acquosa di idrossido di sodio può essere usato al posto di potassio t-butossido, e il tempo di reazione è stata significativamente ridotta, la resa è maggiore.

Ene in sintesi organica è ampiamente utilizzato, principalmente per la crescita della catena di carbonio, il sistema di prendere una piccola cicloalcani, preparazione policiclici.

Complesso carbene

complessi carabina

Contenente un carbonio bivalente (carbene C) e un doppio legame è legato ai composti di coordinazione di metalli di transizione. Diviso in due categorie:

Una classe di Fischer carbenici composti;

L'altro per i composti carbenici Schrock (comunemente detti idrocarburi complessi forcella)

Applicazione

Carbeni in sintesi organica in una vasta gamma di applicazioni, principalmente per la coltivazione di catena di carbonio, preparazione di piccole cicloalcani, preparazione di policiclico. [1]


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