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Esterificazione

Esterificazione, è una sorta di reazione organica è un alcool con un acido carbossilico o un acido inorganico contenente ossigeno generando la reazione di esteri e di acqua. Reazione con alcoli in acidi carbossilici e reagire inorganico di ossigeno con alcoli e acidi inorganici con alcoli HO categorie di reazione. Esterificazione di acidi carbossilici con alcoli risposta è reversibile e generalmente estremamente lento, l'acido solforico concentrato utilizzato come catalizzatore. Reazione dei polioli con acidi carbossilici, può generare una varietà di esteri. Reazione di un alcol con un acido inorganico forte, e la sua velocità è generalmente veloce. Tipica esterificazione dell'acido acetico con etanolo e fatto reagire con un odore aromatico di acetato di etile, la materia prima per la produzione di coloranti e della medicina. Esterificazione ampiamente utilizzato nella sintesi organica e altri campi.Introduzione di base

Entrambi i composti formati estere (tipicamente la reazione con un alcool per formare un estere acido), questa reazione è chiamata reazione di esterificazione.

Due casi: acidi carbossilici reagiscono con alcoli ed acidi inorganici ossigeno reagiscono con alcoli. Acido carbossilico con un alcool durante la reazione è generalmente: idrossi acido carbossilico e un alcool molecola gruppi idrossilici nella molecola atomi di idrogeno si combinano per formare acqua, il resto dell'estere combinati tra di loro. Ciò è confermato tracciante una volta usato prima. Formule: acido deossidrilazione deidrogenazione (acido sgrassante idrossido di deidrogenazione).

Esteri di acido letture: R R1 estere ("R" si riferisce ad acido R "R", "R1" si riferisce al alcol R1 "R1")

Esterificazione di acidi carbossilici con alcoli risposta è reversibile e generalmente estremamente lento, l'acido solforico concentrato utilizzato come catalizzatore. Reazione dei polioli con acidi carbossilici, può generare una varietà di esteri.

In acido solforico concentrato ed etanolo sotto riscaldamento reazione di acetato di etile ed acqua

CH3COOH C2H5OH <------> (simbolo reversibile) CH3COOC2H5 H2O

Acido acetico con idrogeno metilico dell'acido acetico-metanolo o dimetil ossalato crudo

HOOC-COOH CH3OH <------> HOOC-COOCH3 H2O

Reazione di un alcol con un acido inorganico forte, e la sua velocità è generalmente più veloce, quale acido solforico concentrato con l'alcool che può reagire a temperatura ambiente, etil solfato di idrogeno.

C2H5OH HOSO2OH <------> C2H5OSO2OH H2O

Etil idrogeno solfato

C2H5OH C2H5OSO2OH → (simbolo reversibile) (C2H5O) 2SO2 H2O

Solfato di dietile

Reazione poliolo con acidi ossigenati inorganici formano anche esteri.

In generale, oltre ad acido ed esteri di alcoli reazione di esterificazione diretta, la reazione può essere (ma non necessariamente l'esterificazione) e un estere di tre seguenti materiali:

Alogenuri acilici e alcoli, fenoli, alcoli reagiscono con il sodio;

Anidride e alcoli, fenoli, alcoli reagiscono con il sodio;

Chetoni e alcoli, fenoli, alcoli reagiscono con sodio; [1] Se l'acido solforico concentrato ed etanolo reagiscono come fare?

Se l'estere viene idrolizzato in condizioni alcaline al corrispondente alcol e un acido organico. Se CH3CO-OCH2CH3 NaOH → CH3COONa CH3CH2OH, estere inorganico viene idrolizzato in condizioni acide agli acidi e alcoli corrispondenti: CH3CO-OCH2CH3 H2O → (simbolo reversibile) (a condizione che l'H ) CH3COOH CH3CH2OH

Caratteristiche di risposta

È una reazione reversibile, la reazione generalmente non è completa, secondo il principio di equilibrio, per migliorare la resa dell'estere, il prodotto è stato separato dalla necessità di utilizzare un componente o dei componenti del metodo reagente superiori ad un senso positivo della reazione. Reazioni di esterificazione sono singole bidirezionale.

Appartengono reazione di sostituzione

Meccanismo di reazione

Nella reazione di esterificazione, vi è una serie reversibile fasi di reazione di equilibrio. ② è la reazione di esterificazione passo passo di controllo, e il passo passo ④ controllo di idrolisi dell'estere. Questa reazione è SN2 reazione dopo addizione - processo di eliminazione.

Alcoli utilizzando marcati con isotopi modo per confermare l'acqua esterificazione formano gruppi ossidrilici derivati ​​da acidi carbossilici e alcoli idrogeno. Ma esterificazione di acido carbossilico con un alcool terziario è un alcool alcossi scissione del legame si verifica, la metà carbenio generazione di ioni.

La reazione di esterificazione, l'alcol come un nucleofilo al gruppo carbonilico di un gruppo carbossilico attacco nucleofilo in presenza di un acido protonico, il carbonio carbonilico è più elettron-deficiente e alcool e che è favorevole alla addizione nucleofila. Se non vi è presenza di un acido, la reazione di esterificazione acido con un alcool difficile. [2]

Per la reattività: acido formico> acidi carbossilici a catena lineare> catena laterale acidi carbossilici> acidi aromatici;

Metanolo> alcol primario> alcol secondario> alcoli terziari> fenoli.


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